ИМХО По большому счету, В.Б. был разнудзанным кликушествующим параноидным эксзольтаном, и его поступки - чистая ересь, оттуда и трудности с канонизацией.
По народной легенде, Василий был в детстве отдан в обучение к сапожнику. Уже тогда он проявил свою прозорливость. Приехал в то время в Москву один купец с хлебным товаром, и зашёл он к учителю Василия, чтобы заказать себе сапоги. Василий же посмеялся, а потом заплакал. После ухода купца учитель начал ругать ученика. А тот со слезами отвечает ему: «Я не лицу его посмеялся, но глупости. Он заказывает сапоги шить, чтобы год носить. Да не ведает, что и надеть эти сапоги не успеет, как смертью пересечётся жизнь его». Сапожник сшил сапоги. Но купец всё не приходил за ними. Тогда мастер сам понёс сапоги заказчику. Возле дома купца увидел множество народа. Оказалось, что люди собрались на погребение того.
Житие Василия Блаженного наполнено огромным количеством небылиц, временных несообразностей. Но всё же определённое представление о жизни юродивого мы сделать можем. Бросив сапожника, он начал вести бродячую жизнь. Ходил нагим по Москве, ночуя у одной боярской вдовы. Уничтожал товары на рынке, хлеб и квас, наказывая тем самым недобросовестных торговцев. Некоторые его поступки, на первый взгляд, противоречивы. Например, он бросал камни в дома добродетельных людей и целовал стены домов, где было пьянство, пляски, игры, кощунство. Но эти его действия имели скрытый мудрый смысл: у первых домов снаружи изгнанные бесы, у вторых – плачущие ангелы, так как они не могут находиться в осквернённом доме.
Особенно известна легенда о том, как Василий вылил за окно чашу вина, поданную царём. На вопрос разгневанного Ивана IV о причинах этого он ответил, что заливает пожар в Новгороде. Оказалось, что в этовремя там действительно был пожар.
Однажды блаженный разбил чудотворную икону Божьей матери у Варварских ворот. Он увидел, что под святым изображением был нарисован черт. Иконописец после признался, что действительно за большие деньги он согласился изобразить дьявола. А поверх его нарисовал образ Богородицы. Царь разгневался на иконописца и осудил на смертную казнь.
Особое место в легендах отводится отношениям Василия Блаженного и Ивана Грозного. Так, юродивый укорял царя за то, что, стоя в церкви, мыслями он был на Воробьёвых горах, где строились царские палаты. Блаженный скончался в 50-ых годах XVI века, поэтому не мог стать свидетелем многочисленных бесчинств Ивана IV. Но народная легенда говорит, что Василий предупредил царя об этом. Оказавшись под мостом у Волхова, в какой–то пещере, он позвал Ивана Грозного к себе и угостил сырой кровью и мясом. Царь, естественно, отказался. Тогда Василий обнял его одной рукой, а другой показал на небесах возносившиеся души невинных мучеников. Царь в ужасе клялся остановить казни.